Operaatio Bolero oli toisen maailmansodan aikainen sotilasoperaatio, jonka tarkoituksena oli valmistella Normandian maihinnousua ja tuoda satoja lentokoneita Yhdysvalloista Kanadan, Islannin ja Grönlannin kautta Britanniaan. Hävittäjä- ja pommikoneita lennettiin tätä pohjoista reittiä pitkin, koska koneisiin ei joko mahtunut tarpeeksi polttoainetta Atlantin ylitykseen tai niissä ei ollut valtamerellä suunnistamiseen tarvittavia navigointilaitteita. USA:n armeijan kenraali Henry H. Arnold sai tehtäväkseen johtaa operaatio Boleroa 12. huhtikuuta 1942.
Tavoitteena oli miljoonan yhdysvaltalaisen sotilaan siirtäminen Eurooppaan, Isoon-Britanniaan. Operaatiossa käytettiin seuraavia lentokonetyyppejä: